Sau khi nhìn thấy một thành viên trong nhóm hỗ trợ của cô ấy đã tự sát, một người phụ nữ cũng phải chịu đựng những cơn đau mãn tính đã tìm kiếm người góa vợ trong vụ tự sát.

Khi mùa xuân đến gần, Kyle thấy mình say đắm Lindy Taylor ( Vanessa Hudgens), một người bạn học cũ mà anh đã tránh mặt. Anh cứu người cha nghiện ma túy của cô khỏi hai kẻ buôn người, bắn một tên; người kia thề sẽ giết Lindy. Kyle thuyết phục cha của Lindy (Roc La xui xẻo) cho phép cô chuyển đến sống với anh ta. Lúc đầu, Kyle sử dụng một danh tính giả và tự giới thiệu mình là Hunter. Anh ta cũng từ chối gặp Lindy và trốn tránh cô ấy, điều này khiến cô ấy tức giận đến mức cô ấy ngừng nói chuyện vớ...

Kyle Kingson là anh chàng có trong tay mọi thứ - điển trai, giàu có, thông minh, nhưng mắc nhiều tật xấu. Vì tính trăng hoa và vô tâm của mình, Kyle đã làm tan nát trái tim không biết bao cô gái. Và chuyện gì phải đến cũng đến. Quen thói hợm hĩnh, Tyler chế nhạo cô bạn cùng lớp - Kendra mà không hề biết rằng cô là một phù thủy. Tức giận, Kendra đã phù phép biến Kyle thành một kẻ vô cùng xấu xí...