Chàng trai ăn chơi Henry van Cleve qua đời và đến được cổng Địa ngục, đích đến cuối cùng mà hắn tin chắc mình xứng đáng sau một cuộc sống phóng đãng. Tuy nhiên, ác quỷ không chắc Henry có đáp ứng được tiêu chuẩn của Địa ngục hay không. Tin chắc mình đã đến nơi, Henry kể lại những việc làm của mình, cả tốt lẫn xấu, bao gồm cả một hành động thiếu thận trọng trong cuộc hôn nhân 25 năm với vợ mình, Martha, với hy vọng rằng "Ngài" sẽ đưa ra phán quyết thích đáng.

Hai nhân viên tại một cửa hàng quà tặng hầu như không thể đứng cạnh nhau mà không nhận ra rằng họ đang yêu nhau qua bài đăng với tư cách là bạn qua thư ẩn danh của nhau.