Carrie, Charlotte và Miranda hiện đều đã kết hôn, nhưng họ vẫn muốn vui đùa một chút dưới ánh mặt trời. Khi Samantha có cơ hội đến thăm một trong những điểm nghỉ dưỡng xa hoa nhất hành tinh và đề nghị đưa tất cả bọn họ đi cùng, họ phỏng đoán rằng một kỳ nghỉ dưỡng dành riêng cho phụ nữ có thể là lý do hoàn hảo để trốn tránh trách nhiệm và nhớ lại cuộc sống trước đây của họ như thế nào trước khi họ quyết định ổn định cuộc sống.

Khi bước tiến lớn trong mối quan hệ của Carrie có kết cục buồn, hội bạn thân Charlotte, Miranda và Samantha ở bên cạnh để giúp cô vượt qua.