Chúc May Mắn, Leo Grande kể về Nancy Stokes là một góa phụ đã nghỉ hưu , tìm kiếm sự lãng mạn và hứng khởi sau một cuộc hôn nhân tẻ nhạt. Cô thuê một nhân viên tình dục trẻ đẹp tên là Leo Grande, với hy vọng được tận hưởng một đêm khoái lạc và khám phá bản thân.

Nancy Stokes không biết quan hệ tình dục tốt. Dù nó có thể là gì, Nancy, một giáo viên đã nghỉ hưu, khá chắc chắn rằng cô ấy chưa bao giờ mắc phải nó, nhưng cuối cùng cô ấy vẫn quyết tâm làm điều gì đó để giải quyết vấn đề đó. Cô ấy thậm chí còn có một kế hoạch: Nó liên quan đến một phòng khách sạn ẩn danh, và một người bán dâm trẻ tuổi tự xưng là Leo Grande.