Brandy dù đã hoàn thành chương trình phổ thông, là người được vinh dự đọc diễn văn tốt nghiệp, nhưng kinh nghiệm trong chuyện tình yêu và cả chuyện tình dục của cô chỉ là con số 0 tròn trĩnh. Áp lực để trở thành người dày dạn kinh nhiệm trong chuyện ấy, cùng với sự giúp đỡ của chuyên gia là người chị dễ thương, nóng bỏng, cô lập ra danh sách những việc cần làm từ nụ hôn pháp, đến những chuyện kinh khủng....

Vào mùa hè năm 1987, James Brennan (Jesse Eisenberg), một sinh viên vừa tốt nghiệp đang háo hức chuẩn bị cho chuyến đi du lịch đến Châu Âu. Nhưng khi bố mẹ James (Wendie Malick và Jack Gilpin) thông báo rằng họ sẽ không tài trợ cho chuyến đi đó, James đã không còn sự lựa chọn nào khác ngoài việc nhận một công việc đáng chán tại công viên giải trí địa phương. Cố gắng quên đi giấc mơ về những món bia Đức, các bảo tàng nổi tiếng thế giới cũng như những cô gái Pháp mỹ miều - kỳ nghỉ hè của James bây...

Flint Lockwood, một nhà sáng chế trẻ vô cùng dễ thương, sống độc thân cùng chú khỉ lém lỉnh Steve. Anh đã quyết định không theo nghề bán cà mòi truyền thống mấy đời của gia đình Lockwood mà lại đâm đầu vào phòng thí nghiệm với những phát mình vô cùng “tai hại”.

Sau khi chia tay Sarah, cô bạn gái là ngôi sao truyền hình, Peter muốn quên cô nhưng không thể vì cô cũng đang đi nghỉ tại cùng một khu nghỉ mát ở Hawaii.

Đối với Rod Kimble, thực hiện các pha nguy hiểm là một cách sống, mặc dù anh ấy khá dễ gặp tai nạn. Rod tội nghiệp thậm chí không nhận được bất kỳ sự tôn trọng nào từ cha dượng Frank, người đã đánh bại anh ta trong các trận đấu đối kháng hàng tuần. Khi Frank ngã bệnh, Rod nghĩ ra trò nguy hiểm kỳ quặc nhất của mình để quyên góp tiền cho ca phẫu thuật của Frank -- và sau đó Rod sẽ đá vào mông Frank.

Chàng kiến trúc sư Carl Peterson (Matt Dillon thủ vai) có một khởi đầu hoàn hảo với công việc ổn định, một ngôi nhà xinh xắn và cô vợ xinh đẹp là con gái sếp. Nhưng mọi việc rối tung khi cậu bạn thân Dupree (Owen Wilson đóng) đến ở nhờ.