Lễ kỷ niệm ngày cưới của Thịnh Thế và Cố Lan San được tổ chức tại một khách sạn thuộc tập đoàn Thịnh Thế. Nhưng ẩn dưới lớp vỏ bọc tưởng chừng hạnh phúc ấy lại là trái tim đầy những vết thương của cả hai.Từ thời trung học, Thịnh Thế đã say đắm Cố Lan San, nhưng Cố Lan San khi lên đại học lại đem lòng yêu Hàn Thành Trì. Thịnh Thế vốn là người tự tin và kiêu ngạo nên không chấp nhận nổi sự thật này. Trong một buổi tiệc, anh đã cố tình để Cố Lan San uống phải ly rượu bị người khác bỏ thuốc, rồi cứ...

Bộ phim Chàng Trai Năm Ấy Tôi Từng Nhớ - I Once Remembered That Guy xoay quanh câu chuyện kể về một nhóm bạn học cấp ba, trong nỗ lực thực hiện ước mơ và khuyến khích lẫn nhau, một loạt các thói quen đủ mọi chuyện ngọt ngào và xoắn xuýt đã xảy ra, họ đã đoàn kết và hòa giải với nhau và trở thành bạn tốt trong nhiều năm.