Mùa hai của series phim lấy bối cảnh những năm đầu thế kỉ 20 tại Mỹ, khi xảy ra cuộc tranh giành ảnh hưởng giữa tầng lớp người giàu cũ và mới.

Một cô gái trẻ mồ côi cha mẹ đến ở với hai người bác tại thành phố New York và rơi vào cuộc đối đầu giữa thế lực nhà giàu cũ và mới trong bối cảnh nước Mỹ thịnh vượng cuối thế kỉ 19.

Nhật Ký Vú Em - The Nanny Diaries xoay quanh Annie - cô gái xinh đẹp vừa tốt nghiệp đại học. Một tình huống bất ngờ đã đẩy Annie trở thành người trông trẻ. Thế nhưng công việc tưởng như nhẹ nhàng này thật sự không hề đơn giản khi cô phải đối phó với sự điên rồ của chủ nhà, một mối tình chớm nở và cậu nhóc khó bảo mà cô nhận chăm sóc.

Sau khi tốt nghiệp bang Montclair, cô gái New Jersey Annie không thể quyết định làm gì để làm gì với cuộc đời cô. Sau khi cứu một cậu bé khỏi bị chạy trong công viên, cô nhanh chóng được tuyển dụng như một người giữ trẻ cho một cặp vợ chồng phía đông phong phú. Ông X bị chiếm giữ với doanh nghiệp của mình, bà X thích mua sắm, và không thực sự thích dành thời gian với cậu bé màu xám của họ. Annie nhanh chóng biết rằng cô ấy có nhiều hơn hai tay cô ấy chăm sóc anh ấy. Lịch trình bận rộn của cô khô...