Người Thắng Cuộc - Winner Takes All kể về Ferrari - một tay bịp trẻ tuổi lừa tiền nhiều người với nhiều cách khác nhau. Ferrari tình cờ gặp Bastardly Sze đang theo đuôi một phụ nữ giàu có để chụp ảnh cô ta. Cha của Paulina Wu là một nạn nhân của Vua bịp Wong. Vì vậy cô quyết định tìm ông ta trả thù. Paulina cùng Bastardly Sze và Ferrari nhập bọn, họ tìm cách lừa một cô gái tên Văn Tĩnh mà họ cho rằng đó là con gái của Vua Bịp Wong. Đi cùng Văn Tĩnh là cô trợ lý Ching. Ching và Ferrari đã quen nh...

Vì muốn bố mẹ quay lại với nhau, hai chị em thông minh bắt tay cùng ông ngoại trong hàng loạt trò hề tinh quái.