Yi Nan, thích khách nổi tiếng và đáng sợ nhất triều đại Joseon, thực hiện một nhiệm vụ cuối mà có thể hắn sẽ chẳng còn sống để hoàn thành.

Bước sang trang mới sau ly hôn, bốn anh chị em thử một lần nữa đi tìm tình yêu và theo đuổi ước mơ – sau khi thu hết can đảm để thuyết phục bố mẹ họ trước.

Goo Hae-Ra (Lee Min-Jung) là một cô gái rất thông minh và xinh đẹp, nhưng lại gặp phải rắc rối vì chuyện của gia đình mình đang gặp nhiều vấn đề. Chính vì điều đó mà chị gái cô đã tự tử và cha của cô cũng qua đời. Quyết tâm để thoát khỏi cảnh khốn khổ đó, Hae Ra chỉ có thể dùng đến tiền, nhưng để có tiền thì cô ấy phải tiếp cận con trai của tập đoàn giày dép giàu có bậc nhất Tae In-Joon để khiến cậu ta yêu mình.

Là bạn từ thời thơ ấu, ba chuyên gia trẻ tuổi phải vật lộn với chứng nghiện của họ—tâm thần phân liệt, nghiện sex và ngoại tình.