Khi mùa xuân đến gần, Kyle thấy mình say đắm Lindy Taylor ( Vanessa Hudgens), một người bạn học cũ mà anh đã tránh mặt. Anh cứu người cha nghiện ma túy của cô khỏi hai kẻ buôn người, bắn một tên; người kia thề sẽ giết Lindy. Kyle thuyết phục cha của Lindy (Roc La xui xẻo) cho phép cô chuyển đến sống với anh ta. Lúc đầu, Kyle sử dụng một danh tính giả và tự giới thiệu mình là Hunter. Anh ta cũng từ chối gặp Lindy và trốn tránh cô ấy, điều này khiến cô ấy tức giận đến mức cô ấy ngừng nói chuyện vớ...

Kyle Kingson là anh chàng có trong tay mọi thứ - điển trai, giàu có, thông minh, nhưng mắc nhiều tật xấu. Vì tính trăng hoa và vô tâm của mình, Kyle đã làm tan nát trái tim không biết bao cô gái. Và chuyện gì phải đến cũng đến. Quen thói hợm hĩnh, Tyler chế nhạo cô bạn cùng lớp - Kendra mà không hề biết rằng cô là một phù thủy. Tức giận, Kendra đã phù phép biến Kyle thành một kẻ vô cùng xấu xí...

Bộ phim bắt đầu với cơn ác mộng của Jane Ryan (Ashley Olsen). Cô bị ám ảnh với bài phát biểu phải thực hiện tại đại học Columbia để giành suất học bổng danh giá Oxford. Với cô ngày hôm nay là một dấu mốc quan trọng trong đời. Và Jane đâu biết rằng đó cũng là một ngày khủng khiếp đối với mình trước khi cùng cô em Roxy (Mary-Kate Olsen) đi từ Long Island sang New York. Trái ngược với sự mẫu mực và hoàn hảo của Jane, Roxy là một cô gái nghịch ngợm ưa nổi loạn. Trong khi chị mình lo lắng cho bài phá...

Sau khi gặp nhau tại trại hè, cô bé mồ côi Amanda và tiểu thư Alyssa lợi dụng ngoại hình giống hệt nhau của họ để se duyên cho bố của Alyssa với một nhân viên xã hội tận tâm.