Cốt truyện dựa trên bộ truyện cùng tên - được xuất bản vào năm 1955. Cuốn sách của Crockett Johnson kể về Harold, một cậu bé 4 tuổi, với sức mạnh của cây bút chì màu, đã tạo ra thế giới xung quanh mình. Harold sử dụng cây bút chì màu tím kì diệu của mình để vẽ một cánh cửa dẫn vào Thế giới Thực, nơi anh và những người bạn của mình dấn thân vào một cuộc phiêu lưu mới lạ.

Sau một loạt những quyết định rất đáng ngờ, Rebecca thề sẽ nhận trách nhiệm cho những hành động của mình... nhưng lại làm hơi quá.

Rebecca chấn chỉnh bản thân sau một mối quan hệ thảm họa, Josh tìm thấy đam mê mới, Paula và Scott tìm cách cải thiện cuộc hôn nhân, còn Darryl khao khát có con.

Trong mùa 2, Rebecca chấp nhận một sự thật cô mới biết được về Josh, nhưng sự chân thật của cô đưa Paula và mọi người đi theo những hướng không ngờ.

Vẫn đau khổ vì Josh, anh chàng đã bỏ cô từ nhiều năm trước, cô luật sư tài năng Rebecca Bunch vứt bỏ cuộc sống ở New York và chuyển đến California để giành lại anh.