Mở đầu phim là chuyến đi chơi của gia đình Heffley tới hồ bơi công cộng để bắt đầu kì nghỉ hè trong khi năm học vẫn chưa kết thúc. Trong khi đó, Greg cảm thấy không thoải mái với sự náo nhiệt, đông đúc và mất vệ sinh của hồ bơi. Khi ở hồ, gia đình Heffley đã gặp lại người bạn của Rodrick, một cậu bé của rắc rối nhưng giờ đã trở thành học sinh gương mẫu sau khi tham gia Spag Union - một chương trình học khá khắt khe cho học sinh lớp 8. Vậy là, cha của Greg, Frank muốn gửi Greg vào lớp học đặc biệ...

Sau khi cha mẹ qua đời, Tarzan được tinh tinh nuôi dưỡng. Cậu học được cách sinh tồn, trở thành một chàng trai khỏe mạnh. Và rồi tình yêu đến khi Tarzan bất ngờ gặp được Jane Porter. Nhưng Tarzan và Jane phải đối mặt với một đội lính đánh thuê được Giám đốc điều hành tham lam của công ty Greystoke Energies phái đến. Anh ta đã tiếp quản công ty sau khi cha mẹ qua đời trong một tai nạn máy bay...

Greg Heffley đã trở lại, cùng với những câu chuyện đã xảy ra trong kì nghỉ hè đầu tiên của cậu đã tạo nên cơn sốt Diary of a Wimpy Kid (2007). Lại một lần nữa, thiên ký sự của Greg lần lượt kể ra những rắc rối vui nhộn của một cậu nhóc, với bối cảnh là trường học của Greg, và tập trung vào những trò đùa quái ác của người anh láu cá Rodrick.