Cuộc đời êm đẹp của phóng viên mảng giải trí Alison Scott (Katherine Heigl đóng) bỗng đảo lộn khi cô gặp và qua đêm với anh chàng Ben Stone (Seth Rogen đóng). Ben là một kẻ phất phơ, hoàn toàn khác với cô về lối sống, lý tưởng, hoài bão. Đối mặt với việc phải một mình vượt cạn mà lại không nỡ bỏ thai, Alison đã quay lại tìm cha đứa bé. Chàng Ben cũng phải tự quyết định: ra đi hoặc ở lại với mẹ con họ. Sự nghi ngại giữa hai người ngày càng lớn, khi mỗi ngày trôi qua, họ càng thấy đối phương và mẫ...

Chàng kiến trúc sư Carl Peterson (Matt Dillon thủ vai) có một khởi đầu hoàn hảo với công việc ổn định, một ngôi nhà xinh xắn và cô vợ xinh đẹp là con gái sếp. Nhưng mọi việc rối tung khi cậu bạn thân Dupree (Owen Wilson đóng) đến ở nhờ.

After standing in as best man for his longtime friend Carl Petersen, Randy Dupree loses his job, becomes a barfly and attaches himself to the newlywed couple almost permanently -- as their houseguest. But the longer Dupree camps out on their couch, the closer he gets to Carl's bride, Molly, leaving the frustrated groom wondering when his pal will be moving out.

Andy Stitzer 40 tuổi, làm công việc đóng dấu hoá đơn ở 1 cửa hàng điện tử, có 1 căn hộ xinh xắn, 1 bộ sưu tập những nhân vật hoạt hình đáng tự hào, những người bạn tốt, bản thân cũng là 1 người tốt bụng. Nhưng còn 1 điều mà hầu hết những người ở tuổi anh đều đã từng trải qua, nhưng anh thì chưa: Đó là Andy chưa từng nếm trải hương vị đàn bà. Bạn bè ở cửa hàng tìm mọi cách để giúp Andy, nhưng chẳng lần nào thành công, cho tới khi anh gặp Trish, 1 người mẹ 40 với 3 đứa con. Bạn bè của Andy dự đoán...