Ngày Xưa Có Một Chuyện Tình xoay quanh câu chuyện tình bạn, tình yêu giữa hai chàng trai và một cô gái từ thuở ấu thơ cho đến khi trưởng thành, phải đối mặt với những thử thách của số phận. Trải dài trong 4 giai đoạn từ năm 1987 - 2000, ba người bạn cùng tuổi - Vinh, Miền, Phúc đã cùng yêu, cùng bỡ ngỡ bước vào đời, va vấp và vượt qua.

Cuộc chiến tàn khốc phân tranh chợ cũ, chợ mới nổ ra sau sự ra đi đột ngột của ông Sói, trùm Chợ Cá. Anh em trong xã đoàn sẽ làm gì để tranh giành quyền lực?

Mang tâm trạng chán nản, anh thầy dạy nhạc đành gác lại ước mơ ca hát khi buộc phải chuyển đến một hòn đảo biệt lập và dạy học cho năm đứa trẻ rắc rối.